Tom žil se svojí snoubenkou šťastný život. Než se jednoho dne rozhodla, že s Tomem už nechce mít nic společného. Tom od té doby nikam nechodil, a tak se jeho přátelé rozhodli, že ho jednu noc vezmou do baru. Tam potkává Mayu, právničku a mrchu, která je jeho přesným opakem.
Jeden z kluků si splete hlavní postavy Sexu ve městě s postavami z Přátel. (Cal: "I'm sorry, but there was Miranda, Dorothy, Rachel and Pheobe." Bruce: "That's the cast of Friends.")