Aby mu poděkoval za záchranu života, pozve Chuck strýčka Jacka na Upper East Side. Výlet ovšem neproběhne přesně podle plánu. Blair a Dan zkoumají svůj nový milostný vztah, do cesty se jim ale připletou nečekané překážky. Ivy najde nepravděpodobného spojence, Williama, který jí pomůže v přijetí elitou Upper East Side. Nate doufá, že najde nového investora, který zachrání Spectator.
Pozor následuje podrobný obsah včetně spoilerů
Chuck na počest Jacka zafinancuje nové křídlo v nemocnici, kde byl léčen. Serena obdrží od Georginy notebook Gossip Girl. Aby zapadla do elity na UES poradí William Ivy uspořádat party na počest CC. Za poplatek zařídí i příchod Lily a Sereny. Blair a Dan se spolu vyspí, ale jejich představy to absolutně vůbec nenaplní. Nate řekne Sereně, že Charlotte slyšela Ivy nabízet Williamovi peníze, což ona jako Gossip Girl napíše a nastaví k odeslání. William řekne Lily, že vše hraje, aby mu Ivy vypsala šek, což bude to vypadat jako úplatek. Chuck řekne Jackovi, že mu krev nemohl darovat, protože má žloutenku a on ji nedostal. Vytáhne z něho, že krev mu darovala Elizabeth, kterou chce opět najít. Serena drb nestihne zastavit a Ivy šek nevypíše. Když si opilí Dan a Blair přiznají, že byl jejich sex nudný, vyspí se spolu ve výtahu a ukáže se, že ranní milování byla anomálie. Po rozhovoru se Serenou Charlotte řekne, že viděla Ivy nabízet Williamovi peníze. Lily tak může povolat právníky, aby napadli závěť, takže všechna konta Ivy jsou zmražena. Nate vyhodí Serenu za poslání tipu Gossip Girl o Ivy. Sereně se ozve pravá Gossip Girl – chce heslo, aby se mohla vrátit zpět.