Neunudit se k smrti. To je úkol číslo jedna pro Caroline a Stefana. Enzo chce Sarah seznámit s její skutečnou rodinou, Salvatore. Místo toho potkává Lily, která ho v roce 1903 přeměnila v upíra. Stefan a Caroline začínají ve městě řádit ve stylu zabíjení různých lidí. Matt a Tyler se nešťastně k nim zapletou, což pro ně znamená nebezpečí v podobě Stefana. Elena se s Jo snaží některé z nich zachránit. Během toho zjišťuje, že je Jo těhotná, což ji přiměje přemýšlet nad svým životem upíra. Mezitím se Enzo svěřuje Sarah o jeho tragické minulosti.