Poté, co Jack Stiles zachrání neteř prezidenta Jeffersona, ten ho pošle na misi v utajení. Jack dorazí na exotický ostrov Pulau-Pulau, kde se setká se svou místní spojkou, britskou agentkou Emilií. Ti dva jsou hodně rozdílní a navíc vztah Britů a Američanů není v té době zrovna nejpřátelštější.
Jack a Emilia mají za úkol sledovat guvernéra Croquea. Ten je bratrem samotného francouzského císaře, Napoleona Bonaparteho, který ho poslal na Pulau-Pulau, aby zde prosazoval francouzské zájmy a vykořisťoval místní obyvatele co nejvíce to bude možné.
Už při prvním setkání s Croquem se Jack dostane do situace, kdy může být jeho i Emiliino krytí prozrazeno. Proto je nucen využít nové identity a přestrojit se za místní legendární postavu, Smělého Dragouna.